Ông sinh vào khoảng thời gian trước năm 1450, căn cứ theo hầu hết các tài liệu ghi chép về Caboto.[2] Vào năm 1471 Caboto được nhận vào hội ái hữu Thánh sử Gioan. Do đây là một trong các hội ái hữu lớn của thành phố, việc ông được nhận vào hội cũng cho thấy ông được cộng đồng tôn trọng.

Sau khi có quốc tịch Venezia năm 1476, Caboto được phép tham gia vào các hoạt động buôn bán trên biển, trong đó có việc buôn bán tới khu vực đông Địa Trung Hải. Một tài liệu viết vào năm 1483 có ghi lại việc ông bán một người nô lệ ở Crete, người mà ông đã mua được ki còn trong lãnh thổ của Sultan Ai Cập, mà ngày nay là Israel, Syria và Liban.[11] Điều này chưa đủ để chứng minh cho khả năng Caboto từng tới Mecca, một điều mà ông đề cập vào năm 1497 với đại sứ Milano ở Luân Đôn.[12]

"Zuan Cabotto" được đề cập trong nhiều ghi chép ở Venezia thập kỷ 1480. Các tài liệu này ghi rằng tới năm 1484 ông đã kết hôn với Mattea và có ít nhất hai người con trai.[13] Các con trai của Caboto là Ludovico, Sebastiano, và Sancto.[2] Các nguồn tài liệu của Venezia còn nói tới việc Cabot tham gia vào việc xây dựng nhà cửa trong thành phố. Và có lẽ những kinh nghiệm này là hành trang của ông khi làm kỹ sư xây dựng nhà tại Tây Ban Nha.[14]

Caboto gặp vấn đề về tiền bạc vào cuối thập niên 1480 và rời khỏi Venezia vào ngày 5 tháng 11 năm 1488 mà chưa thể trả hết nợ. Ông chuyển tới Valencia, Tây Ban Nha, nơi các chủ nợ của ông gửi một lá thư đề nghị chính quyền Valencia bắt giữ Caboto.[15] Khi ở Valencia, "John Cabot Montecalunya" (tên ông trong các tài liệu địa phương) đề xuất các kế hoạch nâng cấp bến cảng. Tuy vậy các đề xuất này bị từ chối.[16] Đầu năm 1494 ông chuyển tới Sevilla, nơi ông đề xuất, được trao quyền xây dựng và, trong năm tháng trời, thực hiện việc xây dựng một cây cầu bằng đá bắc qua sông Guadalquivir. Dự án này bị hủy bỏ sau quyết định của Hội đồng Thành phố vào ngày 24 tháng 12 năm 1494.[17] Sau sự kiện này Caboto có vẻ như đã tìm kiếm sự giúp đỡ từ Sevilla và Lisboa cho một cuộc thám hiểm Đại Tây Dương, trước khi tới Luân Đôn tìm kiếm sự hỗ trợ về chính trị và tài chính.[18]